在娱乐圈的星河中，张惠妹的名字始终闪耀着天后级别的光芒。这位在舞台上光芒万丈的歌后，在爱情的战场里却屡屡跌跌撞撞，其中最为人津津乐道也最令人唏嘘的，莫过于那段与篮球运动员何守正的“正妹恋”。
2006年，凭借啤酒广告结缘，彼时的张惠妹已是乐坛无可争议的霸主，而何守正则是篮坛冉冉升起的新星。年龄相差12岁的两人，这段姐弟恋从一开始就伴随着外界的质疑与唱衰。但张惠妹似乎总有一种“为爱痴狂”的勇气，她不顾外界的眼光，坦然接受这段感情，甚至一度传出不惜花费巨资为男友购置豪宅，只为留住对方的心。
爱情的天平从一开始就从未平衡过。何守正虽然在公开场合极力否认恋情，却被媒体多次拍到夜宿张惠妹家中，车中幽会，甚至在2009年，当被问及恋情细节时，何守正当场黑脸与记者发生冲突，这一事件让张惠妹再次陷入舆论的漩涡。他内心的自卑感，在张惠妹如日中天的事业面前被无限放大，而“性格不合”和“女方无法生育”的传闻，更像是一把无形的刀，在两人之间划开了一道难以愈合的裂痕。
更令人心寒的是，从2010年开始，有关何守正的报道便层出不穷。有媒体爆料他带辣妹开房，在张惠妹忙于演唱会、奔波于各地工作时，何守正身边却不断出现其他女性的身影。张惠妹曾透过经纪人无奈表示，两人已处于“观察、冷静、几乎分手的状态”。她担心外界会苛责男方，所以选择独自承受这份痛苦，甚至在分手后，还担心何守正遭到误解。
这段感情，张惠妹付出了太多。她曾因男方父亲开唱片公司，而将自己的经纪约托付给男友，却因聚少离多、男友不忠而不得不在分手后支付高达5000万新台币的违约金。她也曾幻想过，能与何守正修成正果，甚至说过“愿意挺着大肚开演唱会”这样的甜蜜承诺。但所有的痴心与付出，最终换来的却是对方的背叛与辜负。
从王力宏到何守正，张惠妹的情路似乎总是坎坷多舛。她渴望爱情，却又一次次被爱情伤害。这不禁让人想起那首《听海》里的歌词：“为何你明明动了情，却又不靠近。”或许，在爱情里，天赋和名气并不能带来幸福，唯有真心才能换来真心。而张惠妹的这段经历，也成了娱乐圈里一个关于“痴心错付”的经典注脚。
