2003年，TVB以一部《冲上云霄》开启了香港电视剧史上首次以航空业为背景的宏大叙事。剧集一开篇，便将观众带入了一个充满理想与浪漫的蓝天世界。
故事从澳洲开始。高级副机长唐亦琛（吴镇宇饰）在一次地下百货市集里，被一个眼神独特的“真爱玩偶”深深吸引，毫不犹豫地买下了它。这个玩偶，恰是香港地勤人员乐以珊（陈慧珊饰）在公告栏中寻找的定情信物，她相信找到玩偶的人就是命中注定的缘分。亦琛以化名“Y先生”应下寻物启事，两人在未曾谋面时，已悄然被命运牵上了线。
与此飞机上发生了一场小插曲。女乘客苏怡（胡杏儿饰）突发盲肠炎，在机舱内痛苦不安。副机长亦琛用温柔而坚定的声音安抚了她，令苏怡对这个男人留下了深刻印象。飞机安全降落后，亦琛却发现玩偶不慎丢失，而苏怡恰好捡到了它，并悄悄收藏起来。亦琛与乐以珊的第一次见面，就这样在咫尺之间擦肩而过。
罗马，这个浪漫的城市，成了故事中最重要的舞台。亦琛受好友凌云志（马德钟饰）之托，替他飞往罗马处理一段感情纠葛，同时亦琛自己也怀着私心——寻找离家多年的母亲。线索指向一个在花市只买白花的中国女人，亦琛追随而去，却误将乐以珊的背影认作母亲。两人在异国街头初次相遇，一种奇妙的悸动在空气中流淌。
缘分远比想象中更加紧密。在表姐的餐厅里，以珊再次遇见了亦琛，却因误会他将自己当作“Donna”，而亦琛又以凌云志的名义留下了一封分手信。两人像被命运捉弄一般，一次次靠近，又一次次错过。直到罗马广场上，他们第三次相遇，四目相对，情愫暗涌。以珊将选择权交给上天，故意解下手链，希望亦琛能捡到它。正当亦琛想要归还手链时，却被朋友强行拉走。以珊追了一条街，终于等到亦琛奔回，他亲手为她戴上手链，两人在浪漫的夜色中拥吻，许下了“每天都想见你”的约定。
命运再次开了玩笑。凌云志的女友打电话到餐厅，以珊误以为亦琛就是那个花心的“云志”，带着被欺骗的伤痛离开。而亦琛也因看到以珊衣服上的名字，误会她另有男友。两人在误解中失去了联系，各奔东西。
一年后，凌云志带着新女友乐以珊来见亦琛，三人重逢，场面尴尬而心碎。原来，以珊在失恋后遇见了热情追求的凌云志，两人已发展成情侣。而亦琛，只能将那份刻骨铭心的一见钟情，深深埋藏在心底。
与此亦琛的弟弟唐亦风（吴卓羲饰）也以“邢风”的身份悄然登场，兄弟之间的故事刚刚拉开序幕。而苏怡，带着捡到的真爱玩偶，再次出现在亦琛面前，暗示着另一种可能。
《冲上云霄》的前五集，用细腻的笔触描绘了亦琛与以珊之间命中注定却又阴差阳错的情感纠缠。罗马的街头、手链的归还、戴上手链的瞬间、星空下的拥吻——这些画面成为观众心中难以磨灭的记忆。缘分、错过、等待、重逢，在这片蓝天下，故事才刚刚开始。
